El Real Madrid no aprovechó su condición de local en el Estadio Santiago Bernabéu y perdió el invicto en la Liga de Campeones, al caer 2-3 ante el AC Milán, en la tercera fecha del Grupo C.
Gracias a la anotación del mediocampista Andrea Pirlo al minuto 62 y el doblete del atacante brasileño Alexander Pato (66 y 88), el conjunto milanista compuso el camino en la "Champions" y consiguió un importante triunfo luego de caer en la fecha anterior 0-1 ante el Zurich.
Raúl González (19) y el holandés Royston Drenthe (76) anotaron para los de casa en un partido que estuvo lleno de errores donde pesaron más los del Real Madrid.
Con el resultado, el Real Madrid continúa en la cima del grupo con seis unidades pero se vio alcanzado por el Milán en igual número de puntos, pero la diferencia de goles tiene en el primer lugar a los "merengues", les siguen el Zurich (3) y el Marsella (3).
Los dirigidos por el brasileño Leonardo, quien mandó tres hombres de ataque, Ronaldinho, Alexander Pato y Filippo Inzaghi, comenzaron a tener mayor posesión del balón, aunque sin crear peligro en el arco custodiado por Iker Casillas.
En tanto, el Real Madrid no podía hilvanar más de tres toques debido a la presión por parte de Andrea Pirlo y Massimo Ambrosini, que tenían como tarea frenar al creativo y ex rossoneri, el brasileño Ricardo Kaká.
Tuvo que haber un "error" defensivo para que el marcador se moviera y esto resultó a favor del Real Madrid luego que el arquero brasileño Nelsón Dida no pudo sujetar del todo el balón tras disparo de Esteban Granero y lo dejó a la deriva en el área para que Raúl lo robara y mandara al fondo de las redes con tiro de pierna derecha.
Con la anotación la tónica del partido cambió y el cuadro merengue se hizo más de la pelota y produjo más ataques, mientras que para Casillas los primeros 45 minutos fueron de relajación.
En el complemento, ambos equipos dejaron más espacios en el terreno de juego lo que propició más trabajo para los dos arqueros, principalmente para Dida, que ya no se metió en problemas y la mayoría de los disparos ya no los sujetó y los mandó a los lados.
A los diez minutos de la segunda mitad, Kaká de nueva cuenta intentó perforar la meta de su ex equipo pero su disparo de pierna derecha fue bien desviado por Dida, quien se estiró al máximo para alejar el peligro.
Un minuto más tarde el cuadro lombardo respondió por conducto de Filippo Inzaghi con tiro de pierna izquierda, pero salió sin potencia fácil a la manos de Casillas, que sólo se recostó para evitar la igualdad.
El AC Milán llegó a empatar y se puso en ventaja por la misma vía del "error", ahora por parte de Casillas, quien no había tenido trabajo en los primeros minutos, la igualada de la visita llegó al 62 luego que desde muy lejos de la meta, Pirlo sacó un derechazo que sorprendió al guardameta ibérico.
Sin tener respuesta al empate, Casillas complicó el panorama a su equipo al 66 luego que salió de manera precipitada de su marco para cortar un servicio de Ambrosini para Pato y se equivocó al medir mal el balón, lo que dejó solo al delantero brasileño para que nada más empujara el balón al fondo de las redes para el 2-1 momentáneo.
Sin esperarlo el conjunto madridista se encontró con el empate al 76 cuando mayor obscuridad había en su camino gracias al buen remate raso de pierna izquierda por parte de Drenthe a pase de tiro de esquina por parte de Raúl.
El Diavolo otra vez se puso en ventaja y definió el encuentro a dos minutos del final, ahora por una mala decisión de la defensa madridista que no salió al parejo para crear el fuera de lugar y habilitó a Pato, quien controló el esférico y fusiló a Casillas tras el servicio del holandés Clarence Seedorf
